【创新前沿】《德国应用化学》报道费林加诺贝尔奖科学家联合研究中心异卟啉领域研∞究新进展
卟啉是一种普遍存在的天然产物▲,具有突出的生理活性和光电性能,在催化、能源、材料、生物和医学等领域应用广泛。近年来,结构新颖、性能独特的新型异卟啉化合物得到了研究者的广泛关注。我校费林加诺贝尔奖科学家联合研究中心的解永树教授团队↓在异卟啉领域取得重要进展,相关研究成果“N-Confused Phlorin-Prodigiosin Chimera: meso-Aryl Oxidation and π-Extension Triggered by Peripheral Coordination”发表于《德国应用化学》。
通过改变卟啉々四吡咯大环框架而发展起来的错位卟啉、扩展卟啉、杯吡咯和卟啰啉等异卟啉,在离子识别、超分子组装、荧光探针、多金☉属配位、近红外功能染料等领域具有独特的优势和良好的应用前景。其中,卟啰啉含有一个sp3杂化的meso位碳原子,该饱和亚甲基桥破坏了大环的整体芳香性和平面性,但同时也赋予其诸多特殊性能,如阴离子识别、稳定高价态金属、电化学催化等特性。解永树教授课题组在卟啰啉骨架⌒基础上,成功引入错位吡咯单元,合成了含有二吡咯烯侧臂的错位卟啰啉化合物,并通过∩环内、环外金属配位,成功调控其反应特性,得到了一系列新型异卟啉化合物,实现了较强的近红外吸收及特定阴离子的★识别。同时,利用配位活化策略,通过硼配位,在温和条件下,将二乙氨ζ基乙烯基引入卟啉框架,而Pd配位则活化了空间位置邻近的苯环,实现苯环的羟基化。上述结果为发展相关有机合成方法提供了新的思路。基于金属配位调控反应性能的策略,可进ζ 一步设计、合成结构独特与性能优异的新型异卟啉化合物,应用于有机光电功能材料等领域。
近年来,解永树教授课题组在新型卟Ψ啉及异卟啉分子设计、合成与功能化研究领域取得了一系列重要成果(JACS, 2019, 141, 5294; Angew. Chem. Int. Ed., 2019, 58, 5925; Chem. Sci., 2019,10, 2186; Chem. Rev., 2017, 117, 2203; Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55,3063; JACS, 2015, 137, 14055; Chem. Soc. Rev., 2015,44, 1101; Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 10955; Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 14069; JACS, 2013, 135, 19119)。
该研究主要是由博士研究生苏光县在解永树教授和李【成杰副教授指导下完成,机理研究和电化学测试等方面得到校内伍新燕教授、沙风副教授和李大伟教授的支持,理论计算方面得「到瑞典皇家理工学院Hans ?gren教授课题组大力帮助。此外,特别感谢日本九州大学Hiroyuki Furuta教授在光谱测试等方面的帮助。
该研㊣ 究得到了田禾院士的悉心指导,并受到国家自然科学基金、上海▆科技重大专项、上海科技国际合作以及上海高校特聘教授(东方学者)等项目的支持。
原文链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201913290
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